Ο Χασάν Καϊλή γεννήθηκε στη Ρόδο το 1974. Σπούδασε Αγγλική Φιλολογία στο Πανεπιστήμιο Ege της Τουρκίας (1991-1995). Στο ίδιο Πανεπιστήμιο ολοκλήρωσε τις σπουδές του για τον μεταπτυχιακό τίτλο Master of Arts (1998). Έλαβε το διδακτορικό του δίπλωμα στη Γλωσσολογία από το Τμήμα Φιλολογίας του ΕΚΠΑ (2015), με θέμα την αντιπαραβολική θεώρηση των συμπληρωματικών προτάσεων Ελληνικής-Τουρκικής.
- Δίδαξε τουρκικά (Π.Δ. 407/80) στο Τμήμα Μεσογειακών Σπουδών του Πανεπιστημίου Αιγαίου (2001-2013), στο Τμήμα Τουρκικών και Σύγχρονων Ασιατικών Σπουδών του ΕΚΠΑ (2004-2006) και στο πρόγραμμα Δια Βίου Μάθησης του Πανεπιστημίου Αιγαίου (2012-2016).
- Δίδαξε ελληνικά και συγκριτική γραμματική (με σύμβαση) (2014-2019) στο τμήμα Νεοελληνικής Φιλολογίας του Πανεπιστημίου της Άγκυρας.
- Δίδαξε Συγκριτική Γραμματική Ανάλυση Τουρκικής-Ελληνικής (με σύμβαση) (2018) στο Τμήμα Γλωσσολογίας του Πανεπιστημίου της Άγκυρας.
- Διδάσκει το μάθημα ‘Ανάλυση και Διδακτική της Ξένης Γλώσσας και Εφαρμογές στη Διδασκαλία των Μεσογειακών Γλωσσών’ (2019-σήμερα) στο διατμηματικό ΠΜΣ Ανάλυση και διδασκαλία πρώτης & δεύτερης/ξένης γλώσσας του Πανεπιστημίου Αιγαίου.
- Υπήρξε μέλος της συγγραφικής ομάδας προετοιμασίας των εξετάσεων του Κρατικού Πιστοποιητικού Γλωσσομάθειας του ΥΠΕΠΘ για την Τουρκική Γλώσσα και υπεύθυνος επιμόρφωσης νέων αξιολογητών και ανάπτυξης εκπαιδευτικού υλικού για την εξ αποστάσεως εκπαίδευση εξεταστών της Τουρκικής (2009-2013).
- Διατέλεσε επιθεωρητής θεμάτων εξετάσεων του Κρατικού Πιστοποιητικού Γλωσσομάθειας της Τουρκίας για τη Νέα Ελληνική Γλώσσα. (2018).
- Έχει συμμετάσχει ως ερευνητής στο πρόγραμμα Πυθαγόρας (Ε.Π.Α.Ε.Κ. ΙΙ) με τίτλο: Συγκριτική ανάλυση Τουρκικής – Ελληνικής: Γραμματική ανάλυση και εκμάθηση της Τουρκικής ως ξένης γλώσσας (2004-2006).
- Διατέλεσε μέλος του διοικητικού συμβουλίου (2007-2010) του Διεθνούς Κέντρου Λογοτεχνών και Μεταφραστών Ρόδου.
- Διεξάγει εθνογραφικού τύπου έρευνα παραμέτρων Δίγλωσσου Λόγου στο πλαίσιο της δίγλωσσης στα Ελληνικά και Τουρκικά κοινότητας των Μουσουλμάνων της Ρόδου (2003-σήμερα).
- Έχει συγγράψει τέσσερις μονογραφίες με αντικείμενο τη διδασκαλία της Ελληνικής και της Τουρκικής ως ξένες γλώσσες.
- Άρθρα του είναι δημοσιευμένα σε επιστημονικά περιοδικά, συλλογικούς τόμους και σε τόμους πρακτικών.